Populární edice legendární whiskey z Tennessee s názvem Gentleman Jack byla poprvé uvedena v roce 1988 a do srdcí pijáků Jacka se zapsala zejména svou jemnou chutí. To bylo dáno jednak umístěním sudů ve skladech a jednak extra filtrováním přes vrstvu javorového uhlí.
Toto je druhá generace Gentlemana, která byla produkována v letech 1991 až 1998 a určena byla pro americký a japonský trh.