Populární edice legendární whiskey z Tennessee s názvem Gentleman Jack byla poprvé uvedena v roce 1988 a do srdcí pijáků Jacka se zapsala zejména svou jemnou chutí. To bylo dáno jednak umístěním sudů ve skladech a jednak extra filtrováním přes vrstvu javorového uhlí.
Za dobu své existence nebyl tento Gentleman příliš často využíván pro limitované edice, výjimkou ale rozhodně je tato láhev vydaná jako oslava osobních hodinek Jacka Daniela. Ten se pyšnil krásnými švýcarskými hodinkami vyrobenými v roce 1903 ve švýcarské Ženevě firmou Philippe Patek. Výrazné rytiny na hodinkách inspirovaly také tvůrce této limitované edice z palírny v Tennessee.
Nezvyklá je také síla 43% oproti klasickým 40%, ve kterých je Gentleman standardně lahvován.
