Populární edice legendární whiskey z Tennessee s názvem Gentleman Jack byla poprvé uvedena v roce 1988 a do srdcí pijáků Jacka se zapsala zejména svou jemnou chutí. To bylo dáno jednak umístěním sudů ve skladech a jednak extra filtrováním přes vrstvu javorového uhlí.
Toto je jedna z prvních verzí Gentlemanaz přelomu 80. a 90. let! Je to skutečný kus historie nejen pro milovníky whiskey z Tennessee! Jedná se o verzi pro americký trh.